Kysymys ”Mitkä sanat ovat yhdyssanoja?” esitetään useimmiten oikeinkirjoitusongelmana: pitääkö esimerkiksi kirjoittaa sen jälkeen vai senjälkeen? Edellä on viitattu siihen, että useimmiten yhdyssanan tunnusmerkki on, että siinä on vain yksi pääpaino. Jos siis kahdesta peräkkäisestä sanasta jälkimmäisenkin alkutavu on pääpainollinen, kyseessä on sanaliitto, mutta jos se on vain sivupainollinen, sanat muodostavat yhdyssanan.
Sivupainon ja pääpainon erottaminen toisistaan ei välttämättä ole aivan selvää, ja ääntämys saattaa vaihdella puhujan ja tilanteen mukaan. Lisäksi lyhyiden sanojen usein esiintyvässä yhdistelmässä ei jälkimmäisen sanan alkutavulla ole sivupainoakaan, vaan kokonaisuus ääntyy kuten yhdistämätön sana. Tällöin on selvä ristiriita ääntämyksen ja kirjoitusasun välillä, jos ilmaus kuitenkin on päätetty sellaiseksi, että se kirjoitetaan kahdeksi sanaksi.
Ilmauksia, joissa kirjoituksen normi vaatii erikseen kirjoittamista, mutta vallitseva ääntämys vastaa yhdyssanaa tai (yleisemmin) yhdistämätöntä sanaa, lienevät ainakin eri suuri, ikään kuin, niin kuin, sen sijaan, sen takia. Lisäksi on paljon ilmauksia, jotka voidaan nykysääntöjen mukaan kirjoittaa yhteen tai erilleen, esimerkiksi tännepäin, tänne päin. Ohjeet eivät ota kantaa ääntämykseen. Kirjoitusasulla ei voi ilmaista, onko yhteen kirjoitettu ilmaus tarkoitettu lausuttavaksi yhdyssanan vai yhdistämättömän sanan tavoin.
Myös sellaisten ilmaisujen kuin ”A-piste” ja ”hevonen-sana” yhdyssanaluonne voidaan kyseenalaistaa. Jälkimmäisen osalta asiaa korostaa se, että siinä ei käytetä normaaliin tapaan muodostettua yhdyssanamuotoa hevos‑.
Tämäntapaiset ilmaisut esiintyvät rinnan sellaisten sanaliittojen kuin ”piste A” ja ”sana hevonen” kanssa. Ääntämys lienee osien järjestyksestä riippumatta kaksisanainen, joten kirjoitusasut ”A piste” ja ”hevonen sana” vastaisivat ääntämystä. Sellaisia on aiemmin käytettykin ja pidetty oikeina, joskin on saatettu viitata siihen, että joissakin tapauksissa on selvempi esimerkiksi kursivoida ensimmäinen sana: ”hevonen sana”
Ongelmallinen on myös sellaisten uudehkojen lainasanojen yhdyssanaluonne, jotka ilman muuta kirjoitetaan yhteen ja jotka ovat alkuperältään yhdyssanoja. Yhdyssanoiksi jäsentyvät yleisimmin sellaiset sanat, joiden jälkiosa esiintyy hyvin monissa sanoissa. Tällaisia jälkiosia ovat muun muassa -logia, -kratia, -skooppi, -metri ja -mania. Joskus sellainen osa voi esiintyä itsenäisenä sananakin, esimerkiksi mania tai metri, joskaan merkitys ei välttämättä ole sama kuin yhdyssanoissa. Yhdyssanoiksi jäsentyvät myös yleensä esimerkiksi bio- ja eko-alkuiset sanat, vaikka alkuosa ei esiinny itsenäisenä sanana. Yhdyssanaksi jäsentymisen paljastaa melko usein sivupaino: sana oskilloskooppi on kiistatta yhdyssana, koska jos se olisi yhdistämätön, sivupaino olisi kolmannella tavalla. Tässä tapauksessa yhdyssanaluonnetta kuvastaa sekin, että tekniikan arkikielessä voidaan käyttää sanaa skooppi.
Jäsentyminen ei riipu vain sanan aineksista vaan myös sen historiasta ja yleisyydestä. Tapauksia on hyvin monenlaisia. Kirjon toisessa päässä sellaiset sanat kuin ekokatastrofi, joka on luonteeltaan hyvin lähellä täysin kiistattomia yhdyssanoja. Vaikka sen alkuosa ei esiinny itsenäisenä sanana, se on muotivillityksenä levinnyt sanojen etuliite.
Ääripäiden väliin mahtuu paljon sanoja. Melko tyypillistä on, että erikoisalojen sanat hahmotetaan, tavutetaan ja äännetään yhdyssanoina, mutta yleiskieleen levittyään ne käyttäytyvät yhdistämättöminä sanoina. Sanan ikä vaikuttaa myös asiaan: mitä vanhempi sana, sen todennäköisemmin se käsitetään yhdistämättömäksi. Mitään selvää logiikkaa asiassa ei ole. Esimerkiksi anaerobinen käsitetään yhdyssanaksi (an-aerobinen) mutta anemia on yhdistämätön sana niidenkin kielenkäytössä, jotka tuntevat sen alkuperän; kreikan kielteinen etuliite an- siis joskus tulkitaan yhdyssanan osaksi, joskus ei. Jopa muutoin aika normatiivisilla linjoilla oleva Nykysuomen sivistyssanakirja (3. painos, 1977) sanoo aika selvästi, että virta vie kohti suomen mukaista tavutusta eikä sitä ole syytä hirveästi vastustaa:
Monissa tapauksissa tavujako horjuu. Näin on asianlaita varsinkin silloin, kun sana alkuaan on jonkin alan erikoislaina, mutta esimerkiksi yleisyytensä tai ajankohtaisuutensa johdosta on muuttunut tai muuttumassa yleislainaksi. Kemistille kolesteroli on eräs steroli, ja hän tavuttaa sanan kole-steroli, maallikolle se on epämääräinen elimistölle vaarallinen aine, ja hän jakaa sanan koles-teroli. Ja vaikka kemisti jakaisi tetr-amiini, hänkään tuskin enää tavuttaa vit-amiini.
Myöhemminkin aihetta on tarkasteltu tavujaon tai oikeastaan sanan eri riveille jakamisen kannalta. Ääntämyksestä ei ole puhuttu. Kuitenkin yhdyssanaksi tulkitseminen vaikuttaa painotukseen. Jos esimerkiksi lääkeaineen nimi rosuvastatiini käsitetään yhdistämättömäksi sanaksi, sinä on sivupaino tavuilla vas ja tii; jos se taas käsitetään yhdyssanaksi, joka viittaa statiinien ryhmään kuuluvaan aineeseen, sivupaino on tavulla sta. Jälkimmäinen tulkinta voidaan ilmaista oikeaksi käyttämällä kirjoitusasua rosuva-statiini.
Yhdysosien raja ei vierasperäisissä sanoissa välttämättä ole samassa kohdassa kuin alkukielessä, vaan jälkiosan konsonanttiyhdistelmästä saattaa konsonantti siirtyä alkuosaan suomenpuhujan kielitajussa. Vanha esimerkki tästä ilmiöstä on sana saarnastuoli, joka nykyisin jäsentyy saarnas-tuoli eikä alkuperän mukaan saarna-stuoli. Vaikeampaa on sanoa, jäsentyykö demokratia yhdysosiin demo-kratia vai demok-ratia. Edellä mainittu oskilloskooppi lienee selvä tapaus, mutta periskooppi on jo hankalampi, ja yleiskielen horoskooppi jäsentynee selvästi horos-kooppi. Tähän vaikuttaa osaltaan se, että loppuosalla -skooppi ei siinä ole selvästi erottuvaa merkitystä ’katsomisväline’. Tällaiset seikat eivät kuitenkaan vaikuta ääntämykseen, koska yhdysosien raja ei sinänsä ole kuultavissa ja koska tulkinta ei vaikuta sivupainon sijaintiin.
Vaikuttaa siltä, että nelitavuisten ja pitempien sanojen sivupainon paikka riippuu siitä, onko kyseessä (suomen kielen kannalta) yhdistämätön ja johtamaton sana, jossa nelitavuisuus kuuluu sanan perusmuotoon. Sellaiset sanat ovat tietysti uudehkoja lainasanoja. Ne ovat hyvin usein alkuperältään yhdyssanoja, mutta tällä seikalla ei välttämättä ole olennaista merkitystä, koska kielenpuhujien suuri enemmistö ei ehkä tiedä koko asiaa.
Esimerkiksi sanassa ribosòmi : ribosòmilla : ribosòmeina sivupaino on kiinteästi tavulla so, vaikka yleisten sääntöjen mukaisesti sivupainon tulisi viisitavuisissa muodoissa siirtyä neljännelle tavulle, koska kolmas tavu on lyhyt. Vertaa johdettuun sanaan kalastàja : kalastajìlla : kalastajìna, jossa sivupaino siirtyy normaalisti. Ilmiön taustalla on ehkä se, että kun perusmuoto ribosomi on suomen kannalta rakenteeltaan ”läpinäkymätön” (ei johdos eikä yhdyssana), se hahmotetaan yhdyssanaksi ja painotetaan sen mukaisesti myös taivutettuna, vaikka useimmat eivät tunnista sen osia sanoiksi eivätkä ne olekaan suomen sanoja.
Vielä selvempi tapaus on latitùdi latitùdilla : latitùdeina, joka ei ole yhdyssana edes alkuperältään.
Kielitieteilijät ovat päätelleet, että suomalais-ugrilaisissa kielissä kaikki nominien ja verbien sanavartalot olivat alun perin kaksitavuisia. Nykyisinkin kaksitavuisuus on yhdistämättömien ja johtamattomien sanojen perusrakenne. Tosin kielessämme on paljon omaperäisiäkin kolmitavuisia sanoja, jotka koetaan johtamattomiksi, koska niiden alkuperä on hämärtynyt. Hyvin harva tulee ajatelleeksi, että sanassa porkkana on alun perin kaksitavuiseen perussanaan liitetty yksitavuinen johdin. Mutta kolmitavuiset ja varsinkin pitemmät sanat pyrkivät joko lyhenemään kaksitavuisiksi, esimerkiksi rehtori → reksi, laboratorio → labra, professori → proffa, diskoteekki → disko, taikka jäsentymään johdoksiksi tai yhdyssanoiksi, esimerkiksi papu-kaija. Lyhenemistaipumuksen voi toki ymmärtää yleiseksi ilmiöksi, jolla ei ole yhteyttä kaksitavuisuuden ihanteeseen, varsinkin kun lyheneminen tuottaa usein esimerkiksi ruotsin mallin mukaisesti -is-loppuisia sanoja, esimerkiksi käyttöjärjestelmä → käyttis, jotka suomessa ovat useimmissa taivutusmuodoissa kolmitavuisia, esimerkiksi käyttiksen. Perussanojen kaksitavuisuus kuitenkin vaikuttanee siihen, että neli- tai useampitavuiset vierasperäiset sanat usein hahmotetaan yhdyssanojen tapaisiksi niin, että ensimmäinen osa on kaksitavuinen.
Yhdyssanamaisuus näkyy siinäkin, että sana saattaa saada etu- tai takavokaaliset päätteet yhdyssanan tavoin, esimerkiksi karamelli : karamellejä. (Tämä oli aiemminkin tavallinen taivutus, ja nykyisin se on myös hyväksytty.)